高円宮杯 JFA U-18 サッカープリンスリーグ関東1部参入戦が2021年12月18日から山梨県で行われる。
来季よりプリンスリーグ関東は2部制での開催。2021年度都県リーグを制した代表8チームのうち、栃木県代表の矢板中央高校Bを除く7チームがこのプリンスリーグ関東1部参入戦へ参戦。矢板中央高校はトップチームが来季プリンスリーグ関東1部に参戦予定となっている為、自動的に2部への参入が決まっている。
参入戦から1部へ参入するチーム数は「3」。参入戦に挑むのは桐蔭学園高校（神奈川）、西武台高校（埼玉）、健大高崎高校（群馬）、関東第一高校（東京）、ヴァンフォーレ甲府ユース（山梨）、鹿島学園高校（茨城）、流通経済大柏高校B（千葉）の7チーム。
以下、参入戦の試合日程。
◼︎1回戦
桐蔭学園 - 西武台
12/18 10:30k/o
健大高崎 - 関東第一
12/18 13:00k/o
V甲府ユース - 鹿島学園
12/18 13:00k/o
◼︎決定戦
（桐蔭学園 - 西武台） - （健大高崎 - 関東第一）
12/21 10:30k/o
（V甲府ユース - 鹿島学園） - 流経大柏B
12/21 13:00k/o
（決定戦敗退チーム） - （決定戦敗退チーム）
12/22 13:00k/o