2020年11月1日、2020年度第99回全国高等学校サッカー選手権大会神奈川県予選会2次予選準々決勝が行われ、4強が出揃った。
桐光学園は町田ゼルビア入団内定の奈良坂巧（クラブテアトロJY）の先制ゴールなどで2-1で慶應義塾に勝利。
日大藤沢は松本遼成（TOKYU S Reyes）のゴールなどで市立橘を4-0で敗る。
横浜創英、桐蔭学園はPK戦までもつれる熱戦で、それぞれ日大、法政二を敗りベスト4進出を決めた。
以下、準々決勝試合結果。
<準々決勝>（11/1）
桐光学園 2 - 1 慶應義塾
市立橘 0 - 4 日大藤沢
横浜創英 0 - 0(4PK1) 日大
法政二 1 - 1(4PK5) 桐蔭学園
<準決勝>（11/8）
桐光学園 - 日大藤沢
横浜創英 - 桐蔭学園