2023年12月31日、第102回全国高等学校サッカー選手権大会の2回戦16試合が行われ、16強が決定した。16試合中8試合がPK決着となった2回戦では、青森山田、佐賀東、明秀日立、市立船橋らが3回戦進出を決めた。
一方、優勝候補と目されていた静岡学園や前橋育英、尚志らが2回戦で姿を消した。以下、2回戦試合結果と3回戦試合予定。8強をかけた3回戦は1月2日に行われる。
◼︎試合結果
2回戦
岡山学芸館 2 - 1 尚志
北海 0 - 3 名古屋
帝京長岡 1 (4PK5) 1 市立船橋
星稜 1 (3PK0) 1 四日市中央工
青森山田 1 (5PK3) 1 飯塚
広島国際学院 1 (4PK3) 1 静岡学園
昌平 1 (4PK3) 1 米子北
遠野 0 - 1 大津
神村学園 2 - 0 松本国際
神戸弘陵学園 2 - 0 前橋育英
東海大仰星 1 (5PK6) 1 明秀日立
日大藤沢 1 (3PK4) 1 近江
明桜 2 - 0 名護
初芝橋本 0 (7PK8) 0 堀越
帝京大可児 1 - 3 佐賀東
富山第一 2 - 1 京都橘
◼︎試合予定
3回戦（1/2）
岡山学芸館 - 名古屋
市立船橋 - 星稜
青森山田 - 広島国際学院
昌平 - 大津
神村学園 - 神戸弘陵学園
明秀日立 - 近江
明桜 - 堀越
佐賀東 - 富山第一