2023年12月16日、2023年度 高円宮杯 JFA U−18サッカーリーグ2023プリンスリーグ関東2部 プレーオフ（参入戦）の1回戦4試合が行われ、帝京第三、前橋商業、成立学園、ジェフユナイテッド市原・千葉U-18の4チームが代表決定戦に駒を進めた。代表決定戦は12月18日に行われる。
以下、1回戦試合結果。
◼︎試合結果
1回戦
帝京第三 3 - 0 佐野日大
前橋商業 1 (4PK3) 1 日大藤沢
成立学園 2 - 0 明秀日立
正智深谷 0 - 1 ジェフ千葉
◼︎試合予定
代表決定戦
帝京第三 - 前橋商業
成立学園 - ジェフ千葉