2021年1月2日、第99回全国高校サッカー選手権大会2回戦「堀越（東京都A）対大杜（島根県）」の一戦が駒沢陸上競技場で行われた。
29年ぶり3回目の全国出場となった堀越と、5年ぶり10回目の選手権となる大杜の一戦、先に主導権を握ったのは堀越だった。前半5分、立ち上がりからディフェンスラインの背後を狙っていた尾崎岳人（15）が中村ルイジ（17）のクロスを頭で決め堀越が早々に先制する。追加点が欲しい堀越だったが、大杜のゴール前の堅い守備陣を崩せず1-0で前半を折り返す。
後半開始から、堀越は若松隼人（9）を投入し前線の活性化を図る。しかし、なかなか大杜守備陣を崩せず得点が動かない。逆に、1点ビハインドの大杜は試合終了間際、宮本祐太朗（22）のクロスを品川絢人（29）が頭で決め、土壇場で同点に追いつく。そのまま前後半を終え決着はPK戦へ。
4人が決めた堀越に対し大杜は2本外し、4-3で堀越がPK戦を制し、見事3回戦進出を決めた。
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