2020年11月14日、第99回全国高校サッカー選手権東京都大会2次予選Aブロック決勝「関東第一高校対日大豊山高校」の一戦が駒沢陸上競技場で行われた。
3年ぶりの権出場を狙う関東第一と、勝てば初の選手権出場となる日大豊山の一戦。
関東第一は13分、ここまで全試合ゴールをあげている類家暁（14）がロングボールに反応して冷静に右足で先制点を決める。すると直後の16分、今度はエース笠井圭祐（10）がこぼれ球を押し込んで追加点を奪った。34分には宇山輝（11）のクロスに笠井が合わせリードを3点とした。
日大豊山も前半終了間際にポストを叩くシュートを放つなど、随所でチャンスを作り出すが最後まで関東第一ゴールを割ることはできずこのまま3-0でタイムアップ。
関東第一が3年ぶり3度目の選手権全国大会出場を決めた。
第99回全国高校サッカー選手権大会東京都大会2次予選
Aブロック決勝
関東第一 3 – 0 日大豊山
得点
前半13' 類家暁 （14） 関東第一
前半16' 笠井佳祐 （10） 関東第一
前半34' 笠井佳祐 （10） 関東第一
[写真]=Ryosuke.Sata
