2020年11月7日、第99回全国高校サッカー選手権大会千葉県大会の準決勝「流通経済大柏対中央学院」「習志野対市立船橋」の2試合が行われた。
準決勝1試合目の「流通経済大柏対中央学院」は、2年ぶりの頂点を狙う流通経済大柏が中央学院をPK戦の末に敗り、全国に王手をかけた。
準決勝2試合目の「習志野対市立船橋」は、連覇を狙う市立船橋が佐久間賢飛（10）の先制点などで習志野を2-0で勝利し、決勝へ駒を進めた。
これをもって千葉県代表を決める決勝戦の対戦カードは、第92回から続き8年連続で流経大柏対市立船橋となった。
決勝は11月15日に行われる。
なお、各取材試合の写真レポートは後日掲載予定。（掲載情報はこちらで発信中 → https://lin.ee/SerGD7D ）
準決勝（11/7）
流通経済大柏 0 - 0(5PK4) 中央学院
習志野 0 - 2 市立船橋
