2020年10月25日、第99回全国高校サッカー選手権大会東京都大会2次予選準々決勝3試合が清瀬内山グラウンドで行われ、各ブロックベスト4進出の8校が出揃った。
Aブロックは狛江が関東第一を相手に前半を0-0で持ちこたえたが、後半は5失点を喫し涙を呑む結果に。日大豊山は淑徳巣鴨に完封勝利した。
Bブロックは接戦を制し大成が成立学園に勝利、堀越は実践学園を相手に完封勝利、昨年の東京都代表東久留米総合は駿台学園に敗れ準々決勝で姿を消した。
なお、ブロック決勝をかけた準決勝は、11月7日、8日に行われる。
以下、10月24、25日に行われた準々決勝の試合結果。
取材試合の写真レポートは後日掲載予定。（掲載情報はこちらで発信中 → https://lin.ee/SerGD7D ）
＜Aブロック＞
準々決勝
國學院久我山 1 - 1(5PK3) 国士舘
狛江 0 - 5 関東第一
東大和 1 - 2 駒澤大高
日大豊山 4 - 0 淑徳巣鴨
＜Bブロック＞
準々決勝
東京実業 0 - 0(4PK2) 多摩大目黒
実践学園 0 - 5 堀越
成立学園 1 - 2 大成
駿台学園 4 - 0 東久留米総合
準決勝対戦カード
＜Aブロック＞
國學院久我山 - 関東第一
駒澤大高 - 日大豊山
＜Bブロック＞
東京実業 - 堀越
大成 - 駿台学園
