2020年9月19日、第99回全国高校サッカー選手権大会東京都大会1次予選2回戦、都立目黒対自由が丘学園が野津田高校グランドで行われた。
試合開始から自由が丘学園が攻勢をかけるもゴールラインを割ることなく前半を折り返した。
後半も自由が丘学園ペースで始まると、川西巧真（10）がペナルティエリア内にドリブルで持ち込んだところを倒されPKを獲得。これを自身で冷静に沈め先制した。
その後、MF柴田友輝（6）が追加点を決め自由が丘学園が2点リードする展開となる。
ここから3年生中心で構成される都立目黒オフェンス陣が奮起し、後半19分,23分と立て続けに小泉雄冬（9）、大塚優悟（10）がゴールを決め一気に同点に追いつく。
しかし、同点ゴールの直後に自由が丘学園FW工藤旬八（9）に決勝点を押し込まれ反撃もここまで。
自由が丘学園が熱戦を2-3で制し3回戦に駒を進めた。
[写真]=Yuya Akiyama